Купить сульфаниловая кислота, чда ГОСТ 5821-78, 1 кг в Санкт-Петербурге,

Купить сульфаниловая кислота, чда ГОСТ 5821-78, 1 кг - сульфаниловая кислота чистая для анализа, n-аминобензолсульфокислот C6H7NO3S в Санкт-Петербурге, аналитический реагент, применяется в синтезе красителей. Применяют для определения нитритов и обнаружения некоторых металлов (осмия, рутения и др.) в лабораториях; в медицине нашёл амид сульфаниловой кислоты: H2N—C6H4—SO2NH2, сульфаниламид, называемый белым стрептоцидом, и некоторые его производные (альбуцид, сульгин, сульфидин, сульфадимезин, сульфазол)

сульфаниловая кислота, чда ГОСТ 5821-78, 1 кг органическая кислота сульфаниловая кислота чистая для анализа, n-аминобензолсульфокислот

Купить сульфаниловая кислота, чда ГОСТ 5821-78, 1 кг органическую кислоту сульфаниловая кислота чистая для анализа, n-аминобензолсульфокислот в Санкт-Петербурге по выгодной цене.
Стоимость предоставляется после отправки и обработки заказа.
внутренняя соль белые до серого цвета кристаллы разлагающиеся при 280—300 °C, ограниченно растворимые в воде (1 г в 100 г при 20 °C). Сульфаниловая кислота — внутренняя соль, в которой аминогруппа нейтрализована остатком сульфокислоты, поэтому она не образует солей с минеральными кислотами, но её сульфогруппа может быть нейтрализована щелочами., формула которой C6H7NO3S, структурная NH2—C6H4—SO3H в каталоге ХИМСНАБ-СПБ большой ассортимент продукции органических реактивов: кислот, органических растворяющих веществ, реактивов карла фишера для волюметрии и реактивов HYDRANAL.

сульфаниловая кислота чистая для анализа, n-аминобензолсульфокислот в Санкт-Петербурге, C6H7NO3S

Обратившись в компанию ХИМСНАБ-СПБ в Санкт-Петербурге вы можете заказать органическиие реактивы, ксилоты: сульфаниловая кислота чистая для анализа, n-аминобензолсульфокислот, в зависимости от марки и квалификации в разной фасовке: мешок: 1; 20; 25; 30 кг; п/э банка: 0.1; 0.25; 0.8 кг и бочку 200 кг. Кислоты органического происхождения разной квалификации: «ос.ч.»; «х.ч.»; «ч.»; «ч.д.а.». Кислоты, их кислые и средние соли содержатся во многих товарах. Кислоты бывают одно- и многоосновные, предельные, непре­дельные, ароматические и др. Кислоты имеют множество областей применения: компоненты лекарственных средств, консерванты - используется для консервирования, обладают антисептическими свойствами, используются для улучшения консистенции и аромата. Кислоты широко востребованы в пищевой, фармацевтической, химической промышленности и др. Для заказа органических кислот сульфаниловая кислота чистая для анализа, n-аминобензолсульфокислот нажмите на кнопку Запрос цены, перейдите в корзину и оформите заказ. Также можно оформить быстрый заказ. Если у вас возникли вопросы по приобретению кислоты органического вещества сульфаниловая кислота чистая для анализа, n-аминобензолсульфокислот, если вам требуется другая фасовка organicacids или другая квалификация - менеджеры компании ХИМСНАБ-СПБ готовы ответить на ваши вопросы в рабочее время с 9:00 - 17:00 с пн - пт, звоните: +7-812-337-18-93.

(сульфаниламидные препараты)

Сульфаниловая кислота (I) не является лекарственным веществом, но ее амид (II) является лекарственным препаратом! грептоцид) и служит источником для получения большого количества лекарственных препаратов, объединенных по своему хи­мическому строению и характеру лечебного действия в одну большую группу сульфаниламидных препаратов с общей фор­мулой (III):

где R - самые различные заместители.

Открытие сульфаниламидных препаратов носило случайный характер и было связано с текстильной промышленностью, ког­да в поисках лучших красителей тканей французский химик Гельмо (1909) синтезировал л-аминобензосульфамид как источ­ник для получения красителя.

После того, как стало известно, что красители проявляют антимикробную активность, немецкий ученый Домагк (1932) получил азокраситель, названный им пронтозилом, который проявлял высокую терапевтическую активность при тяжелых стрептококковых инфекциях.

Открытие дало начало развитию химиотерапии, поиску средств борьбы с инфекционными заболеваниями. Химиотерапевтические средства - вещества, которые избирательно действуют иа патогенные микроорганизмы и поч­ти не действуют в тех же концентрациях на макроорганизм. Основные положения химиотерапии впервые сформулировал русский ученый Романовский. Высокая активность сульфаниламидных препаратов при ле­чении заболеваний, при которых наблюдалась большая смерт­ность (крупозное воспаление легких, менингит, газовая гангре­на, рожистое воспаление и т.п.), вызвала большой интерес к этим соединениям ученых многих стран мира - химиков, био­химиков, микробиологов, клиницистов. Создание сульфаниламидов относится к 1935-1936 гг., возникли исследования в области синтеза и изучения терапевтических свойств сульфаниламидов. Первым сульфаниламидным препаратом, созданным совет­скими химиками был крас­ный стрептоцид, близкий по химической структуре к зарубеж­ному пронтозилу.

Вскоре было установлено, что пронтозил, а, следовательно, « близкий к нему красный стрептоцид, расщепляются в орга­низме животного с образованием двух продуктов: сульфанил­амида (I) (высокоактивное в терапевтическом отношении ве­щество) и 1,2,4-триаминобензола (II) (токсический, физиоло­гически неактивный продукт).

Это наблюдение заставило химиков отказаться от соедине-яий типа пронтозила и красного стрептоцида, а все внимание сосредоточить на сульфаниламиде, проявляющем высокую те­рапевтическую активность. С этого времени л-аминобензолсульфамид (I) получил приз­нание во всем мире. Введен в медицинскую практику в 1936 г. под названием «белый стрептоцид» в отличие от ранее созданного «красного стрептоцида».

Белый стрептоцид (ныне его фармакопейное название стрептоцид) является родоначальником всей группы сульфаниламидных препаратов, на основе которого путем за­мены на различные радикалы водорода в сульфамидной группе (положение 1) и ароматической аминогруппе (положение 4) было получено множество сульфаниламидных препаратов с раз­ной степенью терапевтической активности.

Развитие работ по синтезу сульфаниламидных препаратов как в нашей стране, так и за рубежом шло необыкновенно бы­стрыми темпами, особенно в первое десятилетие с момента их открытия. К этому времени на вооружении медицины были сульфанил­амидные препараты общей структурной формулы:

Но к 1944-1945 гг. с появлением первых антибиотиков (пе­нициллин, стрептомицин, грамицидин и др.), открывших новый этап в химиотерапии, интерес к сульфаниламидным препаратам. Несколько снизился. Этому способствовало то обстоятельство, что указанные выше сульфаниламиды действуют не продолжи­тельно и, хотя хорошо всасываются, быстро выводятся из ор­ганизма, и поэтому дозы их велики; кроме того, у некоторых микроорганизмов быстро вырабатывается сульфамидоустойчи-вость, а еще большее увеличение доз их приема приводит к по­вышению токсичности. В связи с этим началась работа по созданию сульфанилами­дов пролонгированного, т. е. продленного, действия, которые, сохраняя структуру я-аминобензолсульфамида, отличаются ха­рактером радикалов. Так, были созданы препараты пролонги­рованного действия общей структурной формулы:

Появление этих препаратов вызвало большой интерес, так как в отличие от сульфаниламидов непродолжительного дейст­вия, они имеют то преимущество, что создают высокие концент­рации в крови и долго задерживаются в организме, что позво­ляет снизить дозы их приема, а это в свою очередь значитель­но уменьшает возможность нежелательных побочных явлений.

Обычно сульфаниламиды непродолжительного действия на­значают до 6,0 г в сутки (приемы через каждые 4 ч).

Препараты длительного действия назначают в первые сутки 1,0 г, а затем по 0,5 г в день.

Одним из новых и более совершенных сульфаниламидов этой группы явился созданный в последние годы препарат сверхдлительного действия сульфален,

в молекуле которого R представляет собой б-метоксипиразин.

Период полувыведения этого препарата из крови составляет в среднем 65 ч. При хронических заболеваниях сульфален назначают 1,0 г В течение 7-10 дней, а при острых и быстро протекающих ин­фекциях по 0,2 г ежедневно. К настоящему времени синтезировано большое число суль­фаниламидов пролонгированного действия с самыми различны­ми радикалами в молекуле. Поскольку в основе всех сульфаниламидов лежит одна и так-же структура - сульфаниламидный остаток

Схема синтеза их примерно одинакова:

1. Получение хлор ангидрида сульфаниловой кислоты.
2. Получение соответствующего аминопроизводного (R-^NHj).
3. Конденсация хлорангидрида сульфаниловой кислоты с аминопроизводным (R-NH2).

Первая стадия для всех сульфаниламидов общая. Ввиду то­го что сульфаниловая кислота не может быть непосредственно превращена в хлорангидрид, ее предварительно ацетилируют уксусным ангидридом и затем уже получают хлорангидрид дей­ствием пятихлористого фосфора. Для ацетилирования берут натриевую соль сульфаниловой кислоты.

Вторая стадия синтеза индивидуальная для каждого препа­рата и зависит от характера R. На третьей стадии полученный ранее (I стадия) хлорангид-рид ацилсульфаниловой кислоты конденсируют с соответствую­щим амином.

Реакцию следует проводить в слабощелочной среде, чтобы нейтрализовать выделяющуюся хлороводородную кислоту, ко­торая может вступить в реакцию с амином, образуя гидрохло­риды, и тогда реакция конденсации амина с хлорангидридом ацилсульфаниловой кислоты ие пойдет.

Далее ацильную группу омыляют, так как ацилированные соединения не имеют терапевтического эффекта. Поскольку омыление ацильной группы ведется щелочью, продукт омыления получается в виде растворимой натриевой соли. Ее обрабатыва­ют кислотой и затем подвергают очистке, в результате образу­ется соответствующий сульфаниламид.

Одновременно с синтезом сульфаниламидных препаратов проводилась работа по установлению связи между химическим строением сульфаниламидов и их физиологическим действием.

Основные закономерности этой связи сводятся к следую­щему.

1. Физиологическая активность сульфаниламидов обусловле­на наличием сульфанильного радикала в молекуле.

2. Перемещение аминогруппы из положения 4 в другие по­ложения ароматического ряда приводит к полной потере физио­логической активности.

3. Любое производное сульфаниламида с замещенной ами­ногруппой в положении 4 может быть физиологически актив­ным лишь в том случае, если в организме может снова обра­зоваться свободная аминогруппа.

4. Введение в ароматическое ядро дополнительных замести­телей либо уничтожает, либо уменьшает физиологическую ак­тивность.

5. При введении различных радикалов в сульфамидную группу молекулы физиологическая активность может менять-

ся в зависимости от характера радикала либо в сторону увели­чения, либо уменьшения.

6. Для длительного действия существенное значение имеет наличие в молекуле метоксильных групп (почти все препараты длительного действия в отличие от препаратов непродолжи­тельного действия имеют метоксильные группы (ОСН3) в гете­роциклическом ядре - R).

Предполагают, что метоксигруппа определяет более высо­кий процент связывания сульфаниламида с белками плазмы, что и обусловливает длительность действия препарата. Механизм антимикробного действия сульфаниламидов свя­зан с их конкурентным антагонизмом с «-аминобензойной кис­лотой (ПАБК). Для нормальной жизнедеятельности и роста многих мик­роорганизмов необходима фолиевая кислота, которая синтези­руется в микробной клетке из ПАБК, глутаминовой кислоты и птерина.

Так как сульфаниламиды имеют близкое химическое струк­турное сходство с ПАБК, они препятствуют включению ее в молекулу фолиевой кислоты, занимая ее место.

Образующееся соединение, лишенное ПАБК, не может быть дальше использовано микробной клеткой в качестве питатель­ного фермента и рост микроорганизмов приостанавливается.

Таким образом, в отличие от веществ бактерицидных или антисептических, которые убивают микроорганизмы за счет де­натурации их белков, сульфаниламиды обладают бактериоста-тическим действием, что связано с нарушением биосинтеза фолиевой кислоты - жизненно необходимого питательного ком­плекса для микробов, и они перестают размножаться.

Теория, положенная в основу механизма действия сульфа­ниламидных препаратов, привела к открытию новых антагони­стов для других классов соединений, например витаминов.

Все сульфаниламидные препараты представляют собой кри­сталлические порошки белого или слегка желтоватого цвета, без запаха. Кислотные формы их плохо растворимы в воде, ио хорошо растворимы в некоторых органических растворителях- спирте, ацетоне. Каждый препарат обладает характерной тем­пературой плавления. Натриевые соли сульфаниламидов хоро­шо растворимы в воде и не растворимы в органических раство­рителях.

Имея близкую химическую структуру, сульфаниламидные препараты обладают рядом общих химических свойств, опреде­ляющих общие реакции их подлинности.

В основном эти общие реакции определяются тремя функ­циональными группами: ароматической амино- и сульфогруппа-ми, имидиой группой.

Некоторые реакции присущи ароматическому ядру.

Большинство сульфаниламидов являются амфотерными ве­ществами- у них выражены и кислотные, и основные свойства. Последние обусловлены наличием аминогруппы в ароматиче­ском ядре. Как основание они могут растворяться в кислотах с образованием солей.

Однако соли их в водных растворах сильно гидролизованы и практически не существуют.

Кислые свойства сульфаниламидов обусловлены наличием^ водорода имидной группы, который способен замещаться на ме­таллы с образованием солей. Поэтому в большинстве своей сульфаниламидные препараты легко растворяются и в щелочах, и в карбонатах.

Кислотные свойства сульфаниламидов выражены сильнее, чем основные.

1. Реакции, обусловленные ароматической аминогруппой:: а) реакция диазотирования и азосочетания с фенолами, (реак­ция ГФ X); при действии на сульфаниламид негретом натрияг

в кислой среде образуется соль диазония, которая при сочета­нии с фенолом в щелочной среде образует азокраситель.

Сульфаниламиды с замещенной аминогруппой, например стрептоцид растворимый, фталазол, фтазин, дают эту реакцию после предварительного гидролиза, который проводят нагре­ванием с разведенной хлороводородной кислотой;

б) реакция конденсации с альдегидами (образование окра­шенных оснований Шиффа - реакция неофицинальная); суль­фаниламидные препараты, как и другие ароматические амины, со многими альдегидами образуют окрашенные продукты кон­денсации типа оснований Шиффа, что широко используется в фармацевтическом анализе для целей идентификации аромати­ческих аминов. Реакция протекает в кислой среде.

В зависимости от характера альдегида, вступающего во взаимодействие с сульфаниламидом, цвет получающихся про­дуктов конденсации различный.

На этом же принципе конденсации ароматической амино­группы с альдегидами основана капельная реакция, весьма удобная для виутриаптечного контроля: крупинку исследуемо­го сульфаниламида или другого ароматического амина (ане­стезин, новокаин и др.) помещают на бумагу, содержащую лиг­нин (курительная илн газетная бумага) и прибавляют одну

каплю разведенной хлороводородной кислоты. Появляется жел­то-оранжевое окрашивание, присущее продукту конденсации ароматического амина с альдегидами, содержащимися в лиг­нине.

2. Реакции, обусловленные сульфогруппой. Все сульфанил­амидные препараты имеют в своем составе серу сульфамидной группы. Для открытия серы необходимо окислить органическую часть молекулы концентрированной азотной кислотой, при этом сера переходит в сульфатную, которую легко можно обнару­жить с раствором хлорида бария.

3. Реакции, обусловленные имндной группой (-NH). Водо­род имидной группы обусловливает возможность взаимодейст­вия сульфаниламидов с солями тяжелых металлов (CuSO*, СоС12 и др.). Получаемые соединения представляют собой ок­рашенные вещества, растворимые или нерастворимые в воде. При этом цвет осадка или раствора для каждого сульфанил­амидного препарата различный, что дает возможность отличать один препарат от другого. Последнее характеризует эту реак­цию как частную, определяющую индивидуальность препарата. Но поскольку все сульфаниламидные препараты дают эту реак­цию, ее можно считать и общей.

Предполагают, что при взаимодействии сульфаниламидов с солями тяжелых металлов образуются окрашенные внутри-комплексные соединения. В качестве солей тяжелых металлов применяют соли железа (III), кобальта, меди и др. ГФ X ре­комендует для отличия одного сульфаниламида от другого суль­фат меди.

Реакция эта выполняется с натриевыми солями сульфанил­амидов. Поэтому сульфаниламид, представляющий кислую фор­му, нейтрализуют щелочью, затем добавляют раствор соли тя­желого металла. Следует избегать избытка щелочи, так как в этом случае может образовываться гидроокись металла, ко­торая будет маскировать основную реакцию.

Поэтому ГФ X для нейтрализации водорода имидной груп­пы дает определенное, установленное опытом количество щело­чи, нужное для образования натриевой соли (цвет продуктов взаимодействия сульфаниламидов с солями тяжелых металлов см. при описании отдельных препаратов).

4. Реакции, обусловленные ароматическим ядром. Имея ароматическое ядро, сульфаниламиды могут галоидироваться, нитроваться, сульфироваться.

Для фармацевтического анализа имеет значение нитропро-изводные сульфаниламидов, поскольку они окрашены в желтый цвет, и бромпроизводные, которые нерастворимы в воде и вы­падают в осадок.

6. Все сульфаниламиды проявляют способность к термичес­кому разложению - пиролизу. При термическом разложении, т. е. при нагревании сухого порошка, сульфаниламидных препа­ратов образуются различные кристаллические возгоны и плавы, окрашенные в большинстве случаев в темно-бурый цвет. Ис­ключение составляют стрептоцид, сульгин и уросульфан, плавы которых окрашены в фиолетово-красный цвет. Эта реакция яв­ляется общей для всех сульфаниламидов, но в то же время и частной, так как в ряде случаев цвет плава индивидуален для того или другого препарата.

Если в молекуле препарата имеется сера в гетероцикличес­ком ядре (норсульфазол, фталазол, этазол и др.), при пироли-тическом расщеплении выделяется газообразный продукт, в дан­ном случае сульфидная сера НгЭ, который можно определить по запаху или по почернению фильтровальной бумажки, смо­ченной раствором ацетата свинца PbS.

При пиролизе сульфаниламидных препаратов, не содержа­щих серу в ядре (сульфадимезин, сульфацил и др.), образует­ся диоксид серы (S02f). Частные реакции на сульфаниламиды определяются преи­мущественно характером радикалов (R и R'), как и структур­ное отличие сульфаниламидов друг от друга. Методы количественного определения сульфаниламидных препаратов основываются на их химических свойствах и харак­тере функциональных групп. Общим методом количественного определения сульфанил­амидных препаратов, рекомендуемым ГФХ, является метод нитритометрии. В данном методе используется способность сульфаниламидов диазотироваться. Титрованным раствором служит нитрит нат­рия. Конец титрования устанавливается либо по внешнему ин­дикатору (йодкрахмальная бумажка), либо по внутреннему (тропеолин-00), либо потенциометрически.

Кроме метода, принятого ГФ X, для количественного опре­деления сульфаниламидных препаратов можно использовать и другие методы:

а) метод нейтрализации, основанный на способности сульф­аниламидов проявлять кислые свойства, обусловленные нали­чием водорода имидной группы; кислотные формы сульфанил­амидов титруются в спиртовой среде щелочью по индикатору тимол фталеин.

Натриевые соли сульфаниламидов, как, например, сульфа-цил-натрий, титруются кислотой в спиртоацетоновой среде в присутствии метилового оранжевого.

б) броматометрический метод, основанный на способности сульфаниламидов галогенироваться; титрованным раствором служит бромат калия, титрование ведется в кислой среде в присутствии бромида. Избыток брома определяется йодометрически.

в) фотоколориметри'ческий метод, основанный на способно­сти сульфаниламидов давать окрашенные продукты реакции с О СП альдегидами, солями тяжелых металлов; для данного метода могут быть использованы и азокрасители. Сравнивая интенсив­ность окраски со стандартным раствором, можно судить о коли­чественном содержании вещества в препарате.