92 Итоговая стоимость и сроки доставки согласовываются после подтверждения заказа.
Купить сульфаниловая кислота, чда ГОСТ 5821-78, 0.5 кг - сульфаниловая кислота чистая для анализа, n-аминобензолсульфокислот C6H7NO3S в Санкт-Петербурге, аналитический реагент, применяется в синтезе красителей. Применяют для определения нитритов и обнаружения некоторых металлов (осмия, рутения и др.) в лабораториях; в медицине нашёл амид сульфаниловой кислоты: H2N—C6H4—SO2NH2, сульфаниламид, называемый белым стрептоцидом, и некоторые его производные (альбуцид, сульгин, сульфидин, сульфадимезин, сульфазол) сульфаниловая кислота, чда ГОСТ 5821-78, 0.5 кг органическая кислота сульфаниловая кислота чистая для анализа, n-аминобензолсульфокислот Купить сульфаниловая кислота, чда ГОСТ 5821-78, 0.5 кг органическую кислоту сульфаниловая кислота чистая для анализа, n-аминобензолсульфокислот в Санкт-Петербурге по выгодной цене. Стоимость...
Смотреть подробнее характеристики и описание товара
Можно добавить несколько товаров из разных категорий КАТАЛОГА и перейти к оформлению.
Отправить заказ БЕЗ добавления в КОРЗИНУ.
По тел. менеджеры "ХИМСНАБ-СПБ" готовы принять Ваш заказ в рабочее время с 9:00 - 17:00 с пн - пт.
Купить сульфаниловая кислота, чда ГОСТ 5821-78, 0.5 кг - сульфаниловая кислота чистая для анализа, n-аминобензолсульфокислот C6H7NO3S в Санкт-Петербурге, аналитический реагент, применяется в синтезе красителей. Применяют для определения нитритов и обнаружения некоторых металлов (осмия, рутения и др.) в лабораториях; в медицине нашёл амид сульфаниловой кислоты: H2N—C6H4—SO2NH2, сульфаниламид, называемый белым стрептоцидом, и некоторые его производные (альбуцид, сульгин, сульфидин, сульфадимезин, сульфазол)
(сульфаниламидные препараты)
Сульфаниловая кислота (I) не является лекарственным веществом, но ее амид (II) является лекарственным препаратом! грептоцид) и служит источником для получения большого количества лекарственных препаратов, объединенных по своему химическому строению и характеру лечебного действия в одну большую группу сульфаниламидных препаратов с общей формулой (III):
где R - самые различные заместители.
Открытие сульфаниламидных препаратов носило случайный характер и было связано с текстильной промышленностью, когда в поисках лучших красителей тканей французский химик Гельмо (1909) синтезировал л-аминобензосульфамид как источник для получения красителя.
После того, как стало известно, что красители проявляют антимикробную активность, немецкий ученый Домагк (1932) получил азокраситель, названный им пронтозилом, который проявлял высокую терапевтическую активность при тяжелых стрептококковых инфекциях.
Открытие дало начало развитию химиотерапии, поиску средств борьбы с инфекционными заболеваниями. Химиотерапевтические средства - вещества, которые избирательно действуют иа патогенные микроорганизмы и почти не действуют в тех же концентрациях на макроорганизм. Основные положения химиотерапии впервые сформулировал русский ученый Романовский. Высокая активность сульфаниламидных препаратов при лечении заболеваний, при которых наблюдалась большая смертность (крупозное воспаление легких, менингит, газовая гангрена, рожистое воспаление и т.п.), вызвала большой интерес к этим соединениям ученых многих стран мира - химиков, биохимиков, микробиологов, клиницистов. Создание сульфаниламидов относится к 1935-1936 гг., возникли исследования в области синтеза и изучения терапевтических свойств сульфаниламидов. Первым сульфаниламидным препаратом, созданным советскими химиками был красный стрептоцид, близкий по химической структуре к зарубежному пронтозилу.
Вскоре было установлено, что пронтозил, а, следовательно, « близкий к нему красный стрептоцид, расщепляются в организме животного с образованием двух продуктов: сульфаниламида (I) (высокоактивное в терапевтическом отношении вещество) и 1,2,4-триаминобензола (II) (токсический, физиологически неактивный продукт).
Это наблюдение заставило химиков отказаться от соедине-яий типа пронтозила и красного стрептоцида, а все внимание сосредоточить на сульфаниламиде, проявляющем высокую терапевтическую активность. С этого времени л-аминобензолсульфамид (I) получил признание во всем мире. Введен в медицинскую практику в 1936 г. под названием «белый стрептоцид» в отличие от ранее созданного «красного стрептоцида».
Белый стрептоцид (ныне его фармакопейное название стрептоцид) является родоначальником всей группы сульфаниламидных препаратов, на основе которого путем замены на различные радикалы водорода в сульфамидной группе (положение 1) и ароматической аминогруппе (положение 4) было получено множество сульфаниламидных препаратов с разной степенью терапевтической активности.
Развитие работ по синтезу сульфаниламидных препаратов как в нашей стране, так и за рубежом шло необыкновенно быстрыми темпами, особенно в первое десятилетие с момента их открытия. К этому времени на вооружении медицины были сульфаниламидные препараты общей структурной формулы:
Но к 1944-1945 гг. с появлением первых антибиотиков (пенициллин, стрептомицин, грамицидин и др.), открывших новый этап в химиотерапии, интерес к сульфаниламидным препаратам. Несколько снизился. Этому способствовало то обстоятельство, что указанные выше сульфаниламиды действуют не продолжительно и, хотя хорошо всасываются, быстро выводятся из организма, и поэтому дозы их велики; кроме того, у некоторых микроорганизмов быстро вырабатывается сульфамидоустойчи-вость, а еще большее увеличение доз их приема приводит к повышению токсичности. В связи с этим началась работа по созданию сульфаниламидов пролонгированного, т. е. продленного, действия, которые, сохраняя структуру я-аминобензолсульфамида, отличаются характером радикалов. Так, были созданы препараты пролонгированного действия общей структурной формулы:
Появление этих препаратов вызвало большой интерес, так как в отличие от сульфаниламидов непродолжительного действия, они имеют то преимущество, что создают высокие концентрации в крови и долго задерживаются в организме, что позволяет снизить дозы их приема, а это в свою очередь значительно уменьшает возможность нежелательных побочных явлений.
Обычно сульфаниламиды непродолжительного действия назначают до 6,0 г в сутки (приемы через каждые 4 ч).
Препараты длительного действия назначают в первые сутки 1,0 г, а затем по 0,5 г в день.
Одним из новых и более совершенных сульфаниламидов этой группы явился созданный в последние годы препарат сверхдлительного действия сульфален,
в молекуле которого R представляет собой б-метоксипиразин.
Период полувыведения этого препарата из крови составляет в среднем 65 ч. При хронических заболеваниях сульфален назначают 1,0 г В течение 7-10 дней, а при острых и быстро протекающих инфекциях по 0,2 г ежедневно. К настоящему времени синтезировано большое число сульфаниламидов пролонгированного действия с самыми различными радикалами в молекуле. Поскольку в основе всех сульфаниламидов лежит одна и так-же структура - сульфаниламидный остаток
Первая стадия для всех сульфаниламидов общая. Ввиду того что сульфаниловая кислота не может быть непосредственно превращена в хлорангидрид, ее предварительно ацетилируют уксусным ангидридом и затем уже получают хлорангидрид действием пятихлористого фосфора. Для ацетилирования берут натриевую соль сульфаниловой кислоты.
Вторая стадия синтеза индивидуальная для каждого препарата и зависит от характера R. На третьей стадии полученный ранее (I стадия) хлорангид-рид ацилсульфаниловой кислоты конденсируют с соответствующим амином.
Реакцию следует проводить в слабощелочной среде, чтобы нейтрализовать выделяющуюся хлороводородную кислоту, которая может вступить в реакцию с амином, образуя гидрохлориды, и тогда реакция конденсации амина с хлорангидридом ацилсульфаниловой кислоты ие пойдет.
Далее ацильную группу омыляют, так как ацилированные соединения не имеют терапевтического эффекта. Поскольку омыление ацильной группы ведется щелочью, продукт омыления получается в виде растворимой натриевой соли. Ее обрабатывают кислотой и затем подвергают очистке, в результате образуется соответствующий сульфаниламид.
Одновременно с синтезом сульфаниламидных препаратов проводилась работа по установлению связи между химическим строением сульфаниламидов и их физиологическим действием.
Основные закономерности этой связи сводятся к следующему.
1. Физиологическая активность сульфаниламидов обусловлена наличием сульфанильного радикала в молекуле.
2. Перемещение аминогруппы из положения 4 в другие положения ароматического ряда приводит к полной потере физиологической активности.
3. Любое производное сульфаниламида с замещенной аминогруппой в положении 4 может быть физиологически активным лишь в том случае, если в организме может снова образоваться свободная аминогруппа.
4. Введение в ароматическое ядро дополнительных заместителей либо уничтожает, либо уменьшает физиологическую активность.
5. При введении различных радикалов в сульфамидную группу молекулы физиологическая активность может менять-
ся в зависимости от характера радикала либо в сторону увеличения, либо уменьшения.
6. Для длительного действия существенное значение имеет наличие в молекуле метоксильных групп (почти все препараты длительного действия в отличие от препаратов непродолжительного действия имеют метоксильные группы (ОСН3) в гетероциклическом ядре - R).
Предполагают, что метоксигруппа определяет более высокий процент связывания сульфаниламида с белками плазмы, что и обусловливает длительность действия препарата. Механизм антимикробного действия сульфаниламидов связан с их конкурентным антагонизмом с «-аминобензойной кислотой (ПАБК). Для нормальной жизнедеятельности и роста многих микроорганизмов необходима фолиевая кислота, которая синтезируется в микробной клетке из ПАБК, глутаминовой кислоты и птерина.
Так как сульфаниламиды имеют близкое химическое структурное сходство с ПАБК, они препятствуют включению ее в молекулу фолиевой кислоты, занимая ее место.
Образующееся соединение, лишенное ПАБК, не может быть дальше использовано микробной клеткой в качестве питательного фермента и рост микроорганизмов приостанавливается.
Таким образом, в отличие от веществ бактерицидных или антисептических, которые убивают микроорганизмы за счет денатурации их белков, сульфаниламиды обладают бактериоста-тическим действием, что связано с нарушением биосинтеза фолиевой кислоты - жизненно необходимого питательного комплекса для микробов, и они перестают размножаться.
Теория, положенная в основу механизма действия сульфаниламидных препаратов, привела к открытию новых антагонистов для других классов соединений, например витаминов.
Все сульфаниламидные препараты представляют собой кристаллические порошки белого или слегка желтоватого цвета, без запаха. Кислотные формы их плохо растворимы в воде, ио хорошо растворимы в некоторых органических растворителях- спирте, ацетоне. Каждый препарат обладает характерной температурой плавления. Натриевые соли сульфаниламидов хорошо растворимы в воде и не растворимы в органических растворителях.
Имея близкую химическую структуру, сульфаниламидные препараты обладают рядом общих химических свойств, определяющих общие реакции их подлинности.
В основном эти общие реакции определяются тремя функциональными группами: ароматической амино- и сульфогруппа-ми, имидиой группой.
Некоторые реакции присущи ароматическому ядру.
Большинство сульфаниламидов являются амфотерными веществами- у них выражены и кислотные, и основные свойства. Последние обусловлены наличием аминогруппы в ароматическом ядре. Как основание они могут растворяться в кислотах с образованием солей.
Однако соли их в водных растворах сильно гидролизованы и практически не существуют.
Кислые свойства сульфаниламидов обусловлены наличием^ водорода имидной группы, который способен замещаться на металлы с образованием солей. Поэтому в большинстве своей сульфаниламидные препараты легко растворяются и в щелочах, и в карбонатах.
Кислотные свойства сульфаниламидов выражены сильнее, чем основные.
1. Реакции, обусловленные ароматической аминогруппой:: а) реакция диазотирования и азосочетания с фенолами, (реакция ГФ X); при действии на сульфаниламид негретом натрияг
в кислой среде образуется соль диазония, которая при сочетании с фенолом в щелочной среде образует азокраситель.
Сульфаниламиды с замещенной аминогруппой, например стрептоцид растворимый, фталазол, фтазин, дают эту реакцию после предварительного гидролиза, который проводят нагреванием с разведенной хлороводородной кислотой;
б) реакция конденсации с альдегидами (образование окрашенных оснований Шиффа - реакция неофицинальная); сульфаниламидные препараты, как и другие ароматические амины, со многими альдегидами образуют окрашенные продукты конденсации типа оснований Шиффа, что широко используется в фармацевтическом анализе для целей идентификации ароматических аминов. Реакция протекает в кислой среде.
В зависимости от характера альдегида, вступающего во взаимодействие с сульфаниламидом, цвет получающихся продуктов конденсации различный.
На этом же принципе конденсации ароматической аминогруппы с альдегидами основана капельная реакция, весьма удобная для виутриаптечного контроля: крупинку исследуемого сульфаниламида или другого ароматического амина (анестезин, новокаин и др.) помещают на бумагу, содержащую лигнин (курительная илн газетная бумага) и прибавляют одну
каплю разведенной хлороводородной кислоты. Появляется желто-оранжевое окрашивание, присущее продукту конденсации ароматического амина с альдегидами, содержащимися в лигнине.
2. Реакции, обусловленные сульфогруппой. Все сульфаниламидные препараты имеют в своем составе серу сульфамидной группы. Для открытия серы необходимо окислить органическую часть молекулы концентрированной азотной кислотой, при этом сера переходит в сульфатную, которую легко можно обнаружить с раствором хлорида бария.
3. Реакции, обусловленные имндной группой (-NH). Водород имидной группы обусловливает возможность взаимодействия сульфаниламидов с солями тяжелых металлов (CuSO*, СоС12 и др.). Получаемые соединения представляют собой окрашенные вещества, растворимые или нерастворимые в воде. При этом цвет осадка или раствора для каждого сульфаниламидного препарата различный, что дает возможность отличать один препарат от другого. Последнее характеризует эту реакцию как частную, определяющую индивидуальность препарата. Но поскольку все сульфаниламидные препараты дают эту реакцию, ее можно считать и общей.
Предполагают, что при взаимодействии сульфаниламидов с солями тяжелых металлов образуются окрашенные внутри-комплексные соединения. В качестве солей тяжелых металлов применяют соли железа (III), кобальта, меди и др. ГФ X рекомендует для отличия одного сульфаниламида от другого сульфат меди.
Реакция эта выполняется с натриевыми солями сульфаниламидов. Поэтому сульфаниламид, представляющий кислую форму, нейтрализуют щелочью, затем добавляют раствор соли тяжелого металла. Следует избегать избытка щелочи, так как в этом случае может образовываться гидроокись металла, которая будет маскировать основную реакцию.
Поэтому ГФ X для нейтрализации водорода имидной группы дает определенное, установленное опытом количество щелочи, нужное для образования натриевой соли (цвет продуктов взаимодействия сульфаниламидов с солями тяжелых металлов см. при описании отдельных препаратов).
4. Реакции, обусловленные ароматическим ядром. Имея ароматическое ядро, сульфаниламиды могут галоидироваться, нитроваться, сульфироваться.
Для фармацевтического анализа имеет значение нитропро-изводные сульфаниламидов, поскольку они окрашены в желтый цвет, и бромпроизводные, которые нерастворимы в воде и выпадают в осадок.
6. Все сульфаниламиды проявляют способность к термическому разложению - пиролизу. При термическом разложении, т. е. при нагревании сухого порошка, сульфаниламидных препаратов образуются различные кристаллические возгоны и плавы, окрашенные в большинстве случаев в темно-бурый цвет. Исключение составляют стрептоцид, сульгин и уросульфан, плавы которых окрашены в фиолетово-красный цвет. Эта реакция является общей для всех сульфаниламидов, но в то же время и частной, так как в ряде случаев цвет плава индивидуален для того или другого препарата.
Если в молекуле препарата имеется сера в гетероциклическом ядре (норсульфазол, фталазол, этазол и др.), при пироли-тическом расщеплении выделяется газообразный продукт, в данном случае сульфидная сера НгЭ, который можно определить по запаху или по почернению фильтровальной бумажки, смоченной раствором ацетата свинца PbS.
При пиролизе сульфаниламидных препаратов, не содержащих серу в ядре (сульфадимезин, сульфацил и др.), образуется диоксид серы (S02f). Частные реакции на сульфаниламиды определяются преимущественно характером радикалов (R и R'), как и структурное отличие сульфаниламидов друг от друга. Методы количественного определения сульфаниламидных препаратов основываются на их химических свойствах и характере функциональных групп. Общим методом количественного определения сульфаниламидных препаратов, рекомендуемым ГФХ, является метод нитритометрии. В данном методе используется способность сульфаниламидов диазотироваться. Титрованным раствором служит нитрит натрия. Конец титрования устанавливается либо по внешнему индикатору (йодкрахмальная бумажка), либо по внутреннему (тропеолин-00), либо потенциометрически.
Кроме метода, принятого ГФ X, для количественного определения сульфаниламидных препаратов можно использовать и другие методы:
а) метод нейтрализации, основанный на способности сульфаниламидов проявлять кислые свойства, обусловленные наличием водорода имидной группы; кислотные формы сульфаниламидов титруются в спиртовой среде щелочью по индикатору тимол фталеин.
Натриевые соли сульфаниламидов, как, например, сульфа-цил-натрий, титруются кислотой в спиртоацетоновой среде в присутствии метилового оранжевого.
б) броматометрический метод, основанный на способности сульфаниламидов галогенироваться; титрованным раствором служит бромат калия, титрование ведется в кислой среде в присутствии бромида. Избыток брома определяется йодометрически.
в) фотоколориметри'ческий метод, основанный на способности сульфаниламидов давать окрашенные продукты реакции с О СП альдегидами, солями тяжелых металлов; для данного метода могут быть использованы и азокрасители. Сравнивая интенсивность окраски со стандартным раствором, можно судить о количественном содержании вещества в препарате.
Компания предлагает выгодные условия по оптовой продаже химеской продукции: химических реактивов, индикаторов, красителей. Оставьте заявку указав требеуемый объем закупки или свяжитесь по контактному телефону в рабочее время.
Возник вопрос по приобретению сульфаниловая кислота, чда ГОСТ 5821-78, 0.5 кг - Оставьте ваш запрос через форму обратной связи или позвоните по контактному телефону в рабочее время.
«ХИМСНАБ-СПБ» — реализация химической продукции в Санкт-Петербурге. Компания «ХИМСНАБ-СПБ» осуществляет продажу и поставку химической продукции широкого спектра, технической химии, лабораторного оборудования, лабораторной посуды и специализированных приборов. Продажа осуществляется как оптом так и в розницу. Компания «ХИМСНАБ-СПБ» успешно работает с 1996 года, является одним из ведущих поставщиков лабораторного оборудования и посуды, химических реактивов, технических моющих средств и ветзоотехники в Северо-Западном регионе России.
Менеджеры компании готовы ответить на ваши вопросы в рабочее время с 9:00 - 17:00 с пн - пт. Ознакомьтесь с часто задаваемыми вопросами в разделе "Вопросы и ответы". Также вы можете задать вопрос через форму обратной связи или оставить Ваш номер телефона, через форму обратного звонка и мы перезвоним Вам.